Ασκήσεις Οργανικής Χημείας Πανελλαδικών

1) 4,48 L αερίου αιθενίου, μετρημένα σε κανονικές συνθήκες (stp), διοχετεύονται σε H₂O (σε όξινο περιβάλλον) και παράγεται η οργανική ένωση (Α). Η ένωση (Α) απομονώνεται και η ποσότητά της χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη (Ι) και (ΙΙ).

α.Στο (Ι) μέρος της ένωσης (Α) προστίθεται ισομοριακή ποσότητα SOCl₂. Να υπολογίσετε τον όγκο των ανόργανων αερίων προϊόντων της αντίδρασης σε κανονικές συνθήκες (stp).

β.Το (ΙΙ) μέρος της ένωσης (Α) θερμαίνεται και αντιδρά πλήρως με αλκαλικό διάλυμα ιωδίου (Ι₂/ΝaΟΗ), οπότε σχηματίζεται κίτρινο ίζημα.

β.1.Να γράψετε αναλυτικά τα στάδια και τη συνολική αντίδραση της ένωσης (Α) με το αλκαλικό διάλυμα ιωδίου.

β.2. Να υπολογίσετε τη μάζα του ιζήματος.

΄Ολες οι αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές.  

Δίνονται τα ατομικά βάρη: Η: 1,  C: 12,  I: 127.

2) A.Δίνονται οι παρακάτω μετατροπές:

 
 α.       Να γράψετε τους Συντακτικούς Τύπους των οργανικών  (RMgCℓ), (B), (Γ), (Δ), (Ε) και (Ζ).

β.       Με δεδομένο ότι ο όγκος του αερίου Η₂ που εκλύεται είναι 1,12 L (μετρημένο σε STP) και ότι η ποσότητα του CH₃CH=CH₂ αποχρωματίζει 0,5 L διαλύματος Br₂/CCℓ₄, να υπολογίσετε τη συγκέντρωση (mol/L) του Βr₂ στο διάλυμα Βr₂ / CCℓ₄ .

Όλες οι παραπάνω αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές και μονόδρομες.

B.        Να γράψετε τους Συντακτικούς Τύπους των οργανικών ενώσεων Κ, Λ, Μ και Ν για τις παρακάτω μετατροπές:

 

3) Δίνονται οι παρακάτω μετατροπές στις οποίες οι ενώσεις Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Λ είναι τα κύρια οργανικά προϊόντα. Δίνεται ότι η ένωση Δ είναι το οργανικό οξύ  CΗ₃CH₂COOH.

 

 3.1.    Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Ε, Ζ, Θ και Λ.

3.2.      Να γράψετε την αντίδραση της πλήρους οξείδωσης της αλκοόλης CH₃CH₂CH₂OH στο οξύ Δ, με διάλυμα διχρωμικού καλίου οξινισμένου με θειικό οξύ (K₂Cr₂O₇/H₂SO₄).

3.3.      Πόσα mL διαλύματος K₂Cr₂O₇ 0,1 Μ απαιτούνται για την πλήρη οξείδωση 0,06 mol της αλκοόλης;

Όλες οι παραπάνω αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές και μονόδρομες

4. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

α.      Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Δ, Ε, Ζ  και Θ.

           

β.      Ποιες από τις ενώσεις του διαγράμματος, εκτός από την Ε, δίνουν επίσης την αλογονοφορμική αντίδραση;

γ.    Ποια από τις ενώσεις του διαγράμματος αντιδρά με Νa και ποια ανάγει το αντιδραστήριο Fehling (φελίγγειο υγρό); Να γραφούν οι αντίστοιχες χημικές εξισώσεις.

5. Δίνεται το διάγραµµα των παρακάτω χηµικών μετατροπών:

 α.     Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ και Κ.

Μονάδες 16

 β.     Να γράψετε τη χηµική εξίσωση της αντίδρασης πλήρους oξείδωσης της οργανικής ένωσης Β σε CH₃CH₂COOH µε διάλυµα ΚΜnO₄ οξινισµένου µε Η₂SO₄ (ΚΜnO₄/Η₂SO₄) (µονάδες 5). Πόσα mL διαλύµατος ΚΜnO₄ 0,1 M oξινισµένου µε Η₂SO₄ απαιτούνται για την παραγωγή 0,02 mol CH₃CH₂COOH από την ένωση Β; (µονάδες 4)

Η παραπάνω αντίδραση θεωρείται µονόδροµη και ποσοτική.

6. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

α . Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α , B, Γ, Δ, Ε , Ζ , Θ , Κ και Λ .

Μονάδες 18

β . Ποιες από τις οργανικές ενώσεις B, Λ , Z έχουν , κατά Brönsted–Lowry, ιδιότητες οξέων και ποιες έχουν ιδιότητες βάσεων ;

Μονάδες 3

γ . 0,5 mol της οργανικής ένωσης Β προστίθενται σε 500 mL διαλύματος ΚΜ nΟ₄  0,1 M οξινισμένου με Η₂ SΟ_4.  Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται , και να εξετάσετε αν θα αποχρωματισθεί το διάλυμα του KΜnΟ₄.

Μονάδες 4

  

7) Ι)Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

 α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων RMgCl, A, B, Γ, Δ, Ε, Ζ και Θ.

Μονάδες 16

β. Να γράψετε αναλυτικά τα στάδια της αντίδρασης της ένωσης Ζ με το αλκαλικό διάλυμα Ι₂.

Μονάδες 3

ΙΙ. Αλκίνιο CνH2ν-2   με επίδραση υδατικού διαλύματος Η2SO4/ ΗgSO4 παράγει τελικά ένωση, η οποία με αμμωνιακό διάλυμα AgNO3 σχηματίζει κάτοπτρο. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος  του αλκινίου (μονάδες 2).

2,6g του αλκινίου αυτού αντιδρούν με περίσσεια, αμμωνιακού διαλύματος CuCl . Να υπολογιστεί η μάζα του ιζήματος που θα σχηματιστεί. (μονάδες 4).

Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: C=12, H=1, Cu=63,5,

 

8) Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

 

       

a. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Δ, Ε, Ζ και Θ.

Μονάδες 14

b. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) των παρακάτω χημικών αντιδράσεων:

Ε + Θ                                                             (μονάδες 2)

Ε + Γ                                                              (μονάδες 2)

Μονάδες 4

c. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (Λ) με Μ.Τ. C₄H₁₀O αντιδρά με διάλυμα Ι₂ παρουσία ΝaΟΗ.

i. Να γράψετε τον Συντακτικό Τύπο της αλκοόλης Λ και την χημική εξίσωση της αντίδρασης της Λ με το διάλυμα Ι₂  παρουσία ΝaOH.

Μονάδες 2

ii. 0,3 mol της ένωσης Λ προστίθενται σε διάλυμα Κ₂Cr₂O₇ 0,2M οξινισμένου με Η₂SO₄ . Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται και να υπολογίσετε τον όγκο του διαλύματος Κ₂Cr₂O₇ που απαιτείται για την πλήρη οξείδωση της ένωσης Λ.

Μονάδες 5

 

9) Δίνονται οι παρακάτω χημικές μετατροπές:

Δίνεται ότι το αλκύλιο R− της ένωσης Α είναι το ίδιο με το αλκύλιο R− της ένωσης Γ.

A. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ, Κ και Λ.

Μονάδες 18

B. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) των παρακάτω μετατροπών:

α. Επίδραση αμμωνιακού διαλύματος CuCI στην Α.

Μονάδες 2

β. Επίδραση διαλύματος KMnO₄ παρουσία Η₂SO₄ στη Λ, χωρίς διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας.

Μονάδες 2

Γ.  Να υπολογίσετε το μέγιστο όγκο V διαλύματος Br₂ σε CCI₄ 0,4M που μπορεί να αποχρωματιστεί από 0,1 mol της ένωσης Α.

Μονάδες 3

10)Α.  Δίνονται οι παρακάτω χημικές μετατροπές:

 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Λ, Μ, Ν.

Μονάδες 18

Β. Ισομοριακό μείγμα τριών καρβονυλικών ενώσεων του τύπου C₄H₈O, με επίδραση αντιδραστηρίου Fehling, δίνει 2,86g ιζήματος (Cu₂O). Να βρεθούν τα mol των συστατικών του μείγματος.

Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες του Cu=63,5 και του Ο=16.

11) Α. Δίνονται οι παρακάτω χημικές μετατροπές:

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ, Θ.

 Μονάδες 14

Β .Διαθέτουμε ομογενές μείγμα δύο αλκοολών του τύπου C₃H₈O. Το μείγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

i. Το 1^ο μέρος αντιδρά με περίσσεια διαλύματος Ι₂ +ΝaOH και δίνει 78,8 g κίτρινου ιζήματος.

ii. Το 2^ο μέρος απαιτεί για την πλήρη οξείδωσή του 3,2L διαλύματος ΚμnO₄ 0,1M παρουσία H₂SO₄.

Να βρεθούν τα mol των συστατικών του αρχικού μείγματος. Δίνεται: Mr(CHI₃)= 394

12).Α. Ένωση Α (C₅H₁₀O₂) κατά τη θέρμανσή της με NaOH δίνει δύο οργανικές ενώσεις Β και Γ. Η ένωση Γ, με διάλυμα KMnO₄ οξινισμένο με H₂SO₄, δίνει την οργανική ένωση Δ. Η ένωση Δ με Cl₂ και NaOH δίνει τις οργανικές ενώσεις Β και Ε.

Να γραφούν:

α. οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων.

(μονάδες 9)

β. οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε.

(μονάδες 5)

Β. Ορισμένη ποσότητα αιθανόλης οξειδώνεται με διάλυμα Κ₂Cr₂O₇ 0,1 M οξινισμένου με H₂SO₄. Από το σύνολο της ποσότητας της αλκοόλης, ένα μέρος μετατρέπεται σε οργανική ένωση Α και όλη η υπόλοιπη ποσότητα μετατρέπεται σε οργανική ένωση Β. Η ένωση Α, κατά την αντίδραση της με αντιδραστήριο Fehling, δίνει 28,6 g ιζήματος. Η ένωση Β απαιτεί για πλήρη εξουδετέρωση 200 mL διαλύματος NaOH 1Μ. Να βρεθεί ο όγκος, σε L,

του διαλύματος Κ₂Cr₂O₇ που απαιτήθηκε για την οξείδωση (Ar(Cu)=63,5, Ar(O)=16).

13). Α. Σε πέντε γυάλινες φιάλες περιέχονται 5 άκυκλες οργανικές ενώσεις Α, Β, Γ, Δ, Ε, από τις οποίες δύο είναι κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα, δύο είναι κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες και μία είναι κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη. Για τις ενώσεις αυτές δίνονται οι εξής πληροφορίες:

• Η ένωση Α διασπά το ανθρακικό νάτριο και επίσης αποχρωματίζει διάλυμα MnO₄/H₂SO₄

• Η ένωση Β ανάγει το αντιδραστήριο Fehling και δίνει οργανικό προϊόν, το οποίο αποχρωματίζει το διάλυμα KMnO₄/H₂SO₄ .

• Η ένωση Γ αντιδρά με I₂+NaOH και δίνει ίζημα, ενώ όταν οξειδωθεί πλήρως με διάλυμα K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ δίνει την ένωση Δ.

• Η ένωση Ε ανάγει το αντιδραστήριο Tollens, ενώ, όταν αντιδρά με I₂+NaOH, δίνει ίζημα.

α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε.             (μονάδες 5)

β. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των εξής αντιδράσεων:

i. της Β με το αντιδραστήριο Fehling

ii. της Γ με I₂+NaOH

iii. της Ε με το αντιδραστήριο Tollens

iv. της Γ με K₂Cr₂O₇/H₂SO₄ προς ένωση Δ.                                               (μονάδες 8)

Μονάδες 13

Β. Κορεσμένη οργανική ένωση Χ κατά την οξείδωσή της δίνει ένωση Ψ, η οποία με επίδραση ΗCN δίνει ένωση Φ. Η ένωση Φ με υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον δίνει την ένωση:

H ένωση Χ με SOCl₂ δίνει οργανική ένωση Λ, η οποία, αντιδρώντας με Mg σε απόλυτο αιθέρα, δίνει ένωση Μ. H ένωση Μ, όταν αντιδράσει με την ένωση Ψ, δίνει ένωση Θ, η οποία με υδρόλυση δίνει οργανική ένωση Σ. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Χ, Ψ, Φ, Λ, Μ, Θ, Σ.

Μονάδες 7

Γ. Υδατικό διάλυμα όγκου V που περιέχει (COOK)₂ και CH₃COOH, χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος απαιτεί για την πλήρη εξουδετέρωσή του 100 mL διαλύματος KOH 0,2 M. Το 2ο μέρος απαιτεί για την πλήρη οξείδωσή του 200 mL διαλύματος KMnO₄ 0,2 M παρουσία H₂SO₄. Να βρεθούν οι ποσότητες (mol) των συστατικών του αρχικού  διαλύματος.

Μονάδες 5

14. α. Σε ένα δοχείο περιέχεται 1-πεντίνιο ή 2-πεντίνιο. Πώς θα διαπιστώσετε ποια από τις 2 ουσίες περιέχεται στο δοχείο;

(μονάδες 2)

β. Σε δύο δοχεία περιέχονται μεθανικός μεθυλεστέρας (ΗCΟΟCΗ₃) και αιθανικός αιθυλεστέρας (CΗ₃COOCH₂CH₃). Δεν ξέρουμε όμως σε ποιο δοχείο περιέχεται η κάθε ουσία. Πώς θα διαπιστώσετε σε ποιο δοχείο περιέχεται η καθεμία;

(μονάδες 4)

(Και στα δύο παραπάνω ερωτήματα να γράψετε τις χημικές εξισώσεις που τεκμηριώνουν την απάντησή σας).

Μονάδες 6

Γ2. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών διεργασιών.

 Με δεδομένο ότι η ένωση Θ αλλάζει το χρώμα όξινου διαλύματος Κ₂Cr₂O₇ από πορτοκαλί σε πράσινο, να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Θ.

Μονάδες 7

Γ3. Oμογενές μίγμα δύο κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών (Α) και (Β) μάζας 44,4 g χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη.

• Στο 1ο μέρος προσθέτουμε περίσσεια Na, οπότε ελευθερώνονται 2,24 L αερίου σε πρότυπες συνθήκες (stp).

• Στο 2ο μέρος προσθέτουμε περίσσεια SOCℓ₂ και στα οργανικά προϊόντα που προκύπτουν επιδρούμε με Μg σε απόλυτο αιθέρα. Στη συνέχεια προσθέτουμε νερό, οπότε προκύπτει ένα (1) μόνο οργανικό προϊόν.

• Στο 3ο μέρος προσθέτουμε διάλυμα Ι₂/NaOH, οπότε καταβυθίζονται 0,05 mol κίτρινου ιζήματος.

Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο και την ποσότητα σε mol της κάθε αλκοόλης στο αρχικό μίγμα. Δίνονται: Αr(Η) = 1, Αr(C) = 12, Αr(O) = 16